在《海賊王》中路飛作為要成為海賊王的男人，隨著戰斗力的增長，打敗了很多人，亞爾麗塔、巴基、金獅子、老沙克洛克達爾、王下七武海多弗朗明哥、雷神艾尼路、凱多、黑胡子、赤犬、路奇等都是敗給路飛的人 。
亞爾麗塔是出場比較早的小boss，是路飛出海第一個打敗的人 。在第一集的時候，亞爾麗塔帶領自己的海盜團伙劫持游客船只 。正好遇到了路飛，然后被路飛一招給打敗 。
當時的亞爾麗塔又肥又丑，但是被打敗后，卻并沒有一如既往的失敗，反而因為路飛獲得了滑滑果實，從一個肥婆變成了美女 。
金獅子是個老一代的海賊，年輕的時候和當年海賊王羅杰進行過爭霸，實力可見不低 。后來被路飛的爺爺卡普打敗，在路飛的升級道路上，失敗在了路飛的三擋實力之下 。
路飛與王下七武海多弗朗明哥的一戰是《海賊王》里重要的情節，在這一戰之后，路飛的懸賞賞金漲到了5億，代表著他成為了一個實力超一流的高手 。
明哥曾經是天龍人，也是王下七武海中非常跋扈囂張的一個 。頭腦很聰明，能把一個看似無用的線線果實開發到極致 。但是最后他在自己的島嶼上卻被路飛的四擋打敗 。
當時的路飛實力大增，開發出了四擋，但是明哥的線線果實已經覺醒，兩個人的戰斗經歷了挺長的時間，一直不相上下 。后來明哥受傷，在一邊維護著自己的心臟一邊和路飛打斗中失敗 。
路奇是司法島的BOSS，在和路飛戰斗被路飛給打敗 。戰敗后并沒有被關押，反而繼續坐著CP9的工作，之后通過自己的努力，成為了CP0組織里的人物 。
【路飛打敗的人】