劉備在公孫瓚處遇到趙云之后，曾經分開一段時間，直到袁紹處，趙云才再次追隨劉備 。

最初，趙云是劉備同學公孫瓚的部署 。劉備起兵后，幾經輾轉，也來投奔自己的老同學公孫瓚 。
應該說，公孫瓚給了劉備極大的幫助，本來劉備自己已經通過自己努力混到了高唐尉，但是不久又被賊兵擊敗，只得投靠公孫瓚 。
公孫瓚先是讓他擔任別部司馬，后來由于在公孫瓚處抵御袁紹有功，被公孫瓚推薦為平原相 。
他從一個副縣級小官，成為中高級官員 。趙云就是在這一時期認識劉備 。但這一時期兩人相交時間并不長 。
據《云別傳》記載，云以兄喪，辭瓚暫歸，先主知其不反，捉手而別，云辭曰："終不背德也 。"
從這里可以看出，趙云是因為兄長去世離開公孫瓚，而劉備“知其不反”，可見兄喪不過是趙云離開公孫瓚的借口 。至于趙云為什么要離開公孫瓚的真正原因，看來劉備是知道的 。


趙云離開劉備后的這段時間，劉備的事業可謂跌宕起伏，先是和田楷一道去救援陶謙，之后留在徐州 。
陶謙死后，將徐州讓與劉備，使得劉備一躍成為諸侯，但徐州在劉備手里兩得兩失 。
先是徐州被呂布所奪，之后，劉備聯合曹操除去了呂布，但徐州卻被曹操收入囊中，劉備也只得跟隨曹操回到許都 。
后來，劉備借討伐袁術之機，擺脫曹操，襲殺徐州刺史車胄，再次占據徐州 。
雖然此時曹操面臨袁紹強大軍事壓力，但深知劉備危害的曹操，力排眾議，決定討伐劉備 。
公將自東征備，諸將皆曰："與公爭天下者，袁紹也 。今紹方來而棄之東，紹乘人后，若何？"公曰："夫劉備，人杰也，今不擊，必為后患 。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也 。"
曹操大破劉備，劉備只身逃走，妻小被曹操俘獲 。之后，曹操進攻關羽駐守的下邳，關羽不敵，投降曹操 。
逃走的劉備只身投奔袁紹，趙云就是此時來到鄴城，見到了劉備 。
在袁曹之戰中，劉備也不看好袁紹，他讓趙云暗中招募兵馬數百人，之后，帶著這支人馬去投奔荊州劉表了 。


所以，趙云并未參與徐州之戰，而是請假回家 。等到再回來時，劉備已經敗得成了孤家寡人一個 。
【劉備敗走后趙云去哪里了 曹操攻打徐州時趙云在哪】但趙云此時追隨劉備，一方面體現劉備識人用人的過人之處，另一方面，趙云不因劉備窮困，而違背當初誓言，更見其忠義之心 。

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