轉(zhuǎn)載手性之謎——向左向右 手性的定義 現(xiàn)在該可以四平八穩(wěn)地談?wù)勈中粤?。手性（chirality，＝handedness）一詞源于希臘詞“手”χειρ (cheir)，指左手與右手的差異特征 。手性及手性物質(zhì)只有兩類：左手性和右手性 。有時為了對比，另外加上一種無手性（no chirality）作參照，可稱它為“中性手性” 。左手性用learus或者L表示，右手性用dexter或者D表示，中性手性用M表示 。手性可用對稱性來說明 。植物中常見到旋轉(zhuǎn)對稱性(有時叫輻射對稱性，不準(zhǔn)確)，指的是存在旋轉(zhuǎn)對稱軸，如東北石竹、矮牽牛、黃瓜的花一般都具有五次旋轉(zhuǎn)對稱性，花每旋轉(zhuǎn)2π/5=360°/5=72°，自身就重合一次 。又如鳶尾科植物常具有3次旋轉(zhuǎn)對稱性 。此外，還有平移對稱性、伸縮對稱性等等，但手性所體現(xiàn)的對稱性與這些都不同 。左手（性）與右手（性）單*平移和旋轉(zhuǎn)不可能使兩者全完重合，必須使鏡像操作才能重合，所以手性對稱性也叫鏡像反射對稱性 。簡單說，鏡子中的東西在手性上與原物正好相反 。正因為這一點，鏡子用于展現(xiàn)實物并不算完美 。我不知道別人是否有這樣的經(jīng)驗，我一開始按照鏡中圖像操作工具常常把左右搞反，適應(yīng)一會才成 。我原是學(xué)地質(zhì)學(xué)的，上大學(xué)第一學(xué)年就要學(xué)《結(jié)晶學(xué)及礦物學(xué)》，用的是武漢地質(zhì)學(xué)院潘兆櫓主編的教材 。1984年，礦物學(xué)專家曹老師在北大俄文樓給我們上課，通常用三輪車從北大12樓（現(xiàn)已拆掉）運來一車木制模型 。課上講晶體對稱性時，大家反復(fù)擺弄大大小小的模型 。課上學(xué)得晶體有47種單形，其中有5種單形（名字都頗專業(yè)，三方偏方面體、四方偏方面體、六方偏方面體、五角三四面體和五角三八面體）都有“對應(yīng)體”，即同時有左形和右形之分 。這里不可能專門解釋，你只需知道，現(xiàn)代地質(zhì)學(xué)從一開始就要接觸手性概念 。在化學(xué)中，組成相同但空間結(jié)構(gòu)上互成鏡像（對映體）的分子叫手性分子 。手性分子的性質(zhì)有時差不多，有時差別極大，對人而言甚至一種有利一種有害 。化學(xué)式為C17H20O的努特卡酮兩種對映體的柚香竟然相差750倍之多（據(jù)宋心琦的文章，見《國外科技動態(tài)》2001年11期），當(dāng)然這不是全由那種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定的，因為對人的嗅覺起作用的受體也是由手性分子構(gòu)成的，手性匹配才能產(chǎn)生可感受到的嗅覺 。一些昆蟲激素也有手性選擇性，某種手性的只能吸引雄性，其對應(yīng)體則只能吸引雌性 。在藥品當(dāng)中，藥品名稱相同但手性構(gòu)型不同時，藥性也不同 。如四米唑的左旋體是驅(qū)蠕蟲藥，而右旋體是抗抑郁藥；甲狀腺素鈉的左旋體是甲狀腺激素，而右旋體是降血脂藥等等（據(jù)苑可、戴立信，《科技術(shù)語研究》2002年2期） 。頗有爭議的“反應(yīng)停”(thalidomide)作為人工合成藥，是兩種對映體的混合物 。有人指出其中一種對應(yīng)體有治療作用，而另一種可能有害 。于是后來的制藥工業(yè)和患者對藥物的分子手性都很敏感 。手性所能描述的事物極其多樣，大至星系旋臂、行星自轉(zhuǎn)、大氣氣旋，小到礦物晶體、有機分子、安培電流、弱相互作用的宇稱不守恒等等 。在植物學(xué)中，手性也是一個重要形態(tài)特征，左右對稱的形態(tài)（如楓葉、兜蘭，但不是絕對對稱，絕對的對稱只能在數(shù)學(xué)中找到）及攀緩和纏繞植物的莖蔓旋向，都涉及到手性 。對于螺旋，兩種手性的命名是相對的，原則上可以任意定義其中一種，則另一種正好與它相反 。事實上，歷史上人們的確給出了不同的定義 。20世紀(jì)60年代《知識就是力量》雜志譯出的蘇聯(lián)的文章，對左右手性的稱呼與現(xiàn)在流行的叫法正好相反 。定義無所謂正確與錯誤，關(guān)鍵要說清楚 。關(guān)于螺旋的手性，我們的定義是：伸出一只手，讓大姆指指向螺旋的軸向（不必計較哪是生長方向），另外4個指頭握拳，于是由手掌到4個指尖有一“前進(jìn)”方向，如果螺旋前進(jìn)方向（不要求是生長方向，但要求與大姆指方向一致）正好與伸出的左手相符，則此螺旋為左手性的，如果與右手相符則為右手性的 。說起來很費勁，但看一下圖形，立即就明白了 。這與電磁學(xué)中的安培定則(Ampére rule)差不多，安培定則說明了兩種情況：1)載流直導(dǎo)線的電流方向與感生磁場方向 。讓右手大姆指指向電流方向，四指的前進(jìn)方向則為磁場方向 。2)載流螺線管里的電流方向與螺線管的感生磁場方向 。讓右手四指由手掌向手指指向電流方向，則大姆指指向感生磁場的北極 。電磁學(xué)右手定則（這時一般稱Fleming rule）還用于表示電場、磁場與運動方向三者的一般在系，在閉合運動導(dǎo)線切割磁力線產(chǎn)生感生電流的例子中，伸出右手，讓右手手掌面對磁北極，大姆指指向?qū)Ь€運動方向，則四指指向感生電流的方向 。這都是中學(xué)物理的內(nèi)容，在此復(fù)習(xí)一下 。植物手性也可以采用如下定義：在生長或者運動的一端，從垂直軸向觀看，若螺旋是順時針的，則為左手性；若螺旋是反時針的，則為右手性 。這兩個定義等價，但第二個定義遠(yuǎn)沒有第一個定義方便實用，而且容易自己弄混 。左手性的螺旋叫左螺旋；右手性的螺旋叫右螺旋 。在氣象學(xué)中，定義也是一樣的 。在北半球，低壓區(qū)能夠形成左手性的氣旋，高壓區(qū)能形成右手性的氣旋 。南半球正好相反 。對于我后腦袋上的“旋”，相對于我自己的身體，它是向左手方向旋轉(zhuǎn)的 。從我的頭頂上觀看，頭發(fā)是反時針旋轉(zhuǎn)的 。這人“旋”符合右手定則，應(yīng)當(dāng)算右手性！ 庫克(T.A.Cook)在《生命的曲線》中所用的手性定義與我們的定義等價，但陳述得極其繁瑣，實在不敢恭維 ?！渡那€》整本書差不多都在討論旋轉(zhuǎn)與手性，用的都是這樣的約定 。但是正如庫克所說的，“不過，在這里我要對植物學(xué)家專用的某種術(shù)語提出強烈的異議 。他們把繩索的左旋螺線稱為‘右旋’的說法，是因為這種繩索是慣用右手的人編織而成的 。那么把金銀花稱為‘左旋’，理由是什么呢？”的確，我也覺得一些植物書上暗示的定義十分別扭 。我們同意庫克的用法，在這種用法中金銀花是左旋的，即具有左手性 。那么植物界是如何定義手性的呢？陳榮道編著的《怎樣畫植物》（中國林業(yè)出版社第二版，2002年）中說：“由左向右旋轉(zhuǎn)纏繞的叫做左旋纏繞莖，如牽?；ā⒆咸?、旋花 。從右向左纏繞的叫右旋纏繞莖，如啤酒花、五味子等 ?！?第144頁)這個定義本身是不清楚的，什么叫“由左向右”和“由右向左”？這就像某大師千里之外預(yù)測火箭發(fā)射前向左偏15cm一樣，毫無意義，因為它可免于被證偽，在一個方向看偏左，在另外一個方向看就可以偏右 。植物也一樣，必須指定了生長方向，左與右的概念才明確，否則左就是右，右就是左 。但所舉的例子是近似清楚的，因啤酒花和五味子的手性一樣，按我們的定義是左手性，按他說的是右手性 。根據(jù)所舉的例子，我們可以猜到他們的定義與數(shù)理科學(xué)的定義正好是相反的，也與我們的定義相反 。我們習(xí)慣上稱牽?；ǖ葹橛倚模【苹ǖ葹樽笮?，詳見下文 。之所以說“近似”清楚，是因為紫藤的手性較復(fù)雜，由下文可知，紫藤屬的植物既有左手性的，也有右手性的 。數(shù)理學(xué)界對手性的用法可從歐陽鐘燦和劉寄星寫的《從肥皂泡到液晶生物膜》（湖南教育出版社“科學(xué)家談物理”叢書之一，1994年）得到印證 。該書寫道：“地球上所發(fā)現(xiàn)的生物氨基酸分子多見于左旋，一切天然的蛋白質(zhì)都由左旋型氨基酸組成 。而由這些左旋分子組成的蛋白質(zhì)和遺傳物質(zhì)DNA卻多數(shù)都有右手螺旋結(jié)構(gòu) 。一些生物，如螺旋形細(xì)菌、蔓生植物向上盤繞以及海螺等均以右旋占絕大多數(shù) ?！保ǖ?27-128頁）該書還用圖形明確示意了所說的左旋與右旋的含義 ?？梢悦鞔_地說，這與我們的理解完全一致 。在化學(xué)中，手性分子的識別是通過其光學(xué)特征進(jìn)行的 。不同手性的分子具有不同的光學(xué)活性 。能使平面偏振光按順時針方向旋轉(zhuǎn)的對映體稱右旋體，記作(+)或者D，反之稱作左旋體，記作(-)或者L 。當(dāng)?shù)攘康膶τ丑w分子混合在一起時，不再引起平面偏振光的旋轉(zhuǎn)，液體無旋光性，稱外消旋體，記作(±)或者DL 。1953年沃森和克里克提出著名的DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)模型，他們構(gòu)造出一個右手性的雙螺旋結(jié)構(gòu) 。當(dāng)堿基排列呈現(xiàn)這種結(jié)構(gòu)時分子能量處于最低狀態(tài) 。沃森后來撰寫的《雙螺旋：發(fā)現(xiàn)DNA結(jié)構(gòu)的故事》（科學(xué)出版社1984年出版過中譯本）中，有多張DNA結(jié)構(gòu)圖，全部是右手性的 。這種雙螺旋展示的是DNA分子的二級結(jié)構(gòu) 。那么在DNA的二級結(jié)構(gòu)中是否只有右手性呢？回答是否定的 。雖然多數(shù)DNA分子是右手性的，如A-DNA、B-DNA（活性最高的構(gòu)象）和C-DNA都是右手性的，但1979年Rich提出一種局部上具有左手性的Z-DNA結(jié)構(gòu) ?，F(xiàn)在證明，這種左手性的Z-DNA結(jié)構(gòu)只是右手性雙螺旋結(jié)構(gòu)模型的一種補充 。21世紀(jì)是信息時代或者生命信息的時代，僅北京就有多處立起了DNA雙螺旋的建筑雕塑，其中北京大學(xué)后湖北大生命科學(xué)院的一個研究所門前立有一個巨大的雙螺旋模型 。人們?nèi)菀装阉胂鬄镈NA模型，其實是不對的，因為雕塑是左旋的，整體具有左手性 。就算Z-DNA可以有左手性，也只能是局部的 。因此，雕塑造形整體為一左手性的雙螺旋是不恰當(dāng)?shù)模辽儆盟凳綝NA的一般結(jié)構(gòu)是錯誤的 。從天文學(xué)到地球科學(xué)，從化學(xué)到生物學(xué)，幾乎處處都有手性顯身影 。2001年諾貝爾化學(xué)獎就授予分子手性催化的主要貢獻(xiàn)者 。1968年諾爾斯（W.S.Knowles）用過渡金屬元素制造出含手性配體的絡(luò)合物，以它為催化劑，生產(chǎn)出有手性的產(chǎn)物 。后來日本名古屋大學(xué)的野依良治開發(fā)出更有效的催化劑 。1980美國的夏普萊斯（B.Sharpless）發(fā)現(xiàn)了氧化反應(yīng)的手性催化劑，極大推動了手性藥物的化學(xué)合成 。到2000年，全球的手性藥物銷售額已達(dá)1230億美元，占藥物總銷售額的三分之一 。1998年全球暢銷的500種藥物中，單一對映體銷售的手性藥物占一半以上 。2002年6月13日英國《自然》發(fā)表加拿大科學(xué)家杰森（L.Jesson）和巴雷特（S.Barrett）研究某植物花柱手性的論文，指出兩個等位基因中的一個控制花柱的左右，其中向右是顯性的 。有人評價這一工作具有重要意義 。

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