吳敬梓筆下的杜少卿是《儒林外史》中非常重要的角色，全書共五十六回，重點描寫了九十一人，而有三回都是專為描寫杜少卿的生平與事跡 。
后世讀者往往也認為書中的杜少卿就是寫吳敬梓自己的故事，通過對吳敬梓人生經歷的分析 ， 則更加確定了這一說法 。

杜少卿的形象必須要分成兩個方面來說 。一方面他是一個可恨的人，一個敗家子 ， 宗族里的長輩們都視他為敗類，把他當作反面教材來教育子女 。
杜少卿特別擅長花錢 ， 揮金如土，卻從來不賺錢，沒錢了就只知道變賣祖宗留下的田產地業 。他花錢的手段主要有兩樣，一是慷慨大方的給別人借錢，二是主動出錢讓朋友們高興 。
基本上誰找他借錢他都會欣然同意，然后還要告訴借錢的人，你不要考慮還錢的事情，要是不夠再來找我 。
因此找他借錢的人就絡繹不絕，別人不差錢也要編個理由來借錢，他也從不會計較那些人借錢的理由是真是假 。一些人好心勸告他，他都會認真聽取建議，但是一點也不改 ， 人家都說他是個癡傻呆子 。


與朋友相處他就更加慷慨了，曾經有很多好朋友拜訪他，他們討論到戲班，想給戲班進行排名，杜少卿就把整個南京城附近的戲班全都請過來 。
按照順序各自出臺唱戲，他們就看戲并打分，最后評比出前十名的戲班 ， 還舉行了一個頒獎儀式 。
舉辦這樣的比賽自然要花大量的錢財，杜少卿覺得很值，因為他和很多好朋友在一起愉快地度過了幾天 。杜少卿整天就與這些人混在一起，飲酒作樂，數十年如一日 ， 從來都是他請客 。
實際上他相處的朋友特別多，除了有兩個確實是有真才實學外，其他的都是騙吃騙喝的棒槌而已 。
像這樣只花錢不掙錢 ， 縱使金山銀山也被他耗盡了 。杜少卿后來真的落魄了，祖宗留下的家產幾乎敗光了，大概是沒臉再在老家待著 ， 就搬到了南京，買下了河邊一處宅院住下了 。
這時他已經沒什么錢了，一天有朋友和他商議打算集資修建泰伯祠 ， 他立即就表示要捐三百兩銀子 。
也不知道哪來的勇氣，吃飯都有困難了，還要捐一筆巨款 ， 感覺對杜少卿來說，面子比活著更重要 。


【故事概括及性格分析 杜少卿人物形象分析結合具體情節】另一方面他又是一個可敬的人 。杜少卿特別注重孝 ， 只要是他父親的朋友他都特別敬重，對待他家的老管家時，他所展現出來的孝，令附近的人都感動落淚 。
婁太爺是杜少卿父親的朋友，是杜府的管家，后來婁太爺病重，杜少卿就把婁太爺接到家里 ， 請名醫救治，親自服侍湯藥 。
后來婁太爺去世了，杜少卿痛哭流涕 ， 很多天不止，喪葬所用一切費用都是杜少卿支付 。對于父親的故人，杜少卿都能如此敬重，比親兒子還要用心 ， 這樣的行為實在值得敬重 。
杜少卿對于做官也是看得很淡，曾經有一次極佳的機會，卻被他主動放棄 。杜少卿的祖父輩、父輩多有考中進士的 ， 一時間杜家在朝廷擔任高官很多，門生故吏遍天下 。
朝廷有一個李大人就是杜少卿父親的學生，他向朝廷推薦杜少卿去京城做官 。杜少卿卻裝病，委婉地辭去官職，妻子問他為何拒絕去京城做官 ， 他說更想和妻子長相廝守，過快活的日子 。
在當時的社會，讀書考取功名就是最大的事情 ， 而杜少卿追求自由快樂的生活，而放棄名利，也是值得敬重的 。


吳敬梓和杜少卿有著相同的經歷與個性，吳敬梓的家族是當地的名門望族，名公巨卿多出自吳家 。繼承了巨額財富的吳敬梓卻是一個不能守業的紈绔子弟，交往了眾多的狐朋狗友 ， 不到十年就家財喪盡 。
后來和妻子居住在南京，家境貧困，在族人眼中他就是一個“敗家子” 。
即便是到了“白門三日雨，灶冷囊無錢”的地步 ， 他仍拒不參加傅學鴻詞科考試 。始終愛好結交好友，被文酒之士推為盟主，他的個性終其一生都不曾改變 。

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